Once Upon a Date

De jonge Tiffany Holland speelt mee in de stukken die ze zelf schrijft voor het kleine kindertheater dat al generaties lang uitgebaat wordt door haar familie. Op een dag krijgt ze van haar vader de opdracht om op zoek te gaan naar een knappe acteur die de droomprins moet spelen in hun volgende productie. De keuze valt op Josh, maar hij werkt eigenlijk voor een makelaarskantoor dat het noodlijdende theater probeert te kopen.